Keith zog mit seiner Familie nach Maryland und ging dort zur Schule. Auf der Highschool war er Mitglied einer Theatergruppe, erdichtete aber ständig neue, grenzwertige und dreckige Texte zu bekannten Musical-Songs. An seinem 16. Geburtstag erlebte Keith eine böse Überraschung: Er erfuhr, dass er adoptiert wurde und aus einer jüdischen Familie stammt. Keith lief davon, kehrte dann aber reumütig zurück. Sherry Vine hat heute ein gutes Verhältnis zu ihren Eltern. Sie hätten Sinn für Humor, berichtet sie. So lange Sherrys Witze auf der Bühne nicht allzu schmutzig sind, könnten sie darüber lachen.

Nach der Highschool ging Keith nach Las Vegas und wurde dort Showgirl. Später zog Sherry nach New York und wurde zur Drag-Queen, die mit ihrer Show auf den großen Bühnen der Stadt auftrat. Zeitgleich baute sich Sherry Vine eine Filmkarriere auf. In Filmdatenbanken wird sie unter ihrem Geburtsnamen geführt, was durchaus zu Verwirrungen führen kann. 2001 zog Sherry Vine nach Berlin und lebte dort einige Jahre. Sie trat zusammen mit ihrem Freund und Mentor Joey Arias auf und begeisterte das Berliner Publikum mit ihrer Stimme, die an Liza Minelli erinnert, und einem Show-Ambiente, das von der American Burlesque der 30er-Jahre inspiriert war. 2004 verabschiedete sich das Paar mit einer großartigen Show von Berlin.

Vieles in ihrem Leben bleibt ein Rätsel. In Interviews hat sie nur ein paar Wahrheiten offenbart. Sie hat zugegeben, keine 23 Jahre alt zu sein und von Natur aus keine blonden Haare zu haben. Außerdem sei Keith ein sehr zurückhaltender Mensch, während Sherry ein aufdringliches Biest sei.