Seine leibliche Mutter war erst 17 Jahre alt, als sie den kleinen Roland zur Welt brachte. Die junge Mutter fühlte sich der Aufgabe, ein Kind zu versorgen, nicht gewachsen. Der Junge wuchs deshalb bei einer Pflegemutter im Berliner Stadtteil Wedding auf. Nach der Schule absolvierte der zukünftige Schlagerstar eine kaufmännische Ausbildung und leitete anschließend die Werbeabteilung in einem Autohaus in Berlin.

Um die Haushaltskasse ein wenig aufzubessern, arbeitete er nebenberuflich als Sänger und wurde von Produzent Thomas Meisel entdeckt. Der Schlagerstar trat insgesamt dreimal vor den Traualtar. Seit 1996 ist Roland Kaiser mit seiner Frau Silvia verheiratet. Im Jahr der Hochzeit erblickte der gemeinsame Sohn Jan das Licht der Welt, 1999 folgte die Geburt von Tochter Anna-Lena. Gemeinsam mit Schauspielerin Anja Schüte, mit der der Schlagersänger von 1990 bis 1995 verheiratet war, hat Roland Kaiser außerdem einen Sohn namens Hendrik.

Roland Kaiser ist seit 2002 Mitglied der SPD und unterstütze Ex-Bundeskanzler Gerhard Schröder mit gemeinsamen Auftritten aktiv im Wahlkampf. Als Vorstandsmitglied der Solidarfonds Stiftung NRW engagiert sich der Familienvater für die Schaffung neuer Ausbildungsplätze und Wiedereingliederungsmaßen ins Arbeitsleben von Langzeiterwerbslosen. Außerdem ist Roland Kaiser Botschafter verschiedener Stiftungen und sozialer Einrichtungen. 2000 erhielt der Sänger die schockierende Nachricht, dass er an einer chronisch obstruktiven Lungenkrankheit leidet. Er wartete ein Jahrzehnt lang auf ein Spenderorgan, bis ihm 2010 eine neue Lunge implantiert werden konnte. Danach konnte er seine beinahe zum Scheitern verurteilte Gesangskarriere nahtlos fortsetzen.