2003 nahm er dann erstmals an den Skateboard-Wettbewerben ‘Summer X Games‘ teil, wo er insgesamt drei Goldmedaillen, zwei Silbermedaillen und eine Bronzemedaille gewann. Als er mit 13 zum ersten Mal zu diesem Wettkampf antrat, war er der jüngste Teilnehmer aller Zeiten. Von 2003 bis 2006 nahm er zudem an den Weltmeisterschaften teil. Bereits bei seinem ersten Auftritt belegte er den ersten Platz. Seine Berühmtheit in den USA hat er auch seiner Arbeit für MTV zu verdanken. 2001 war er dort das erste Mal zu sehen. 2007 kam dann mit der Reality-Show ‘Life of Ryan‘ der große Durchbruch. Die Kamera filmte ihn zwei Jahre lang beim Training und während des Alltags zu Hause sowie beim Zusammensein mit seiner Familie und seinen Freunden.

2008 gründete er die ‘Sheckler-Foundation‘, die spezielle Events veranstaltet. Mit den Einnahmen dieser Veranstaltungen will er seiner Stadt etwas zurückgeben und die Kinder und Jugendlichen in San Clemente fördern. Auf der Website der Foundation können unter anderem T-Shirts gekauft werden, die Ryan Sheckler entworfen hat. Auch mit diesen Einnahmen werden die Kinder von San Clemente gefördert. Die Stiftung unterstützt damit die unterschiedlichsten Projekte. 10.000 Dollar spendete er an Kinder, die an Krebs erkrankt sind. Über seine Website können auch 10.000 Dollar direkt an ein bestimmtes ‘Be-the-Change‘-Projekt gesponsert werden. Ein Tisch bei einem Galadinner kann für 5000 Dollar erworben werden.

Im Jahr 2009 war er dann regelmäßiger Gast in der MTV-Reality-Show ‘Rob Dyrdek’s Fantasy Factory‘, in der andere Skateboard-Kids mit der Kamera begleitet wurden. Sheckler war auch in den Computerspielen der Serie ‘Tony Hawk’s Underground‘ vertreten. Ostern 2015 verteilte er in Los Angeles Essen an Obdachlose. Ryan Sheckler ist am ganzen Körper tätowiert. 2014 zeigte er die Tattoos in einer Nacktaufnahme für den Tierschutzverband ‘PETA‘ für die Anti-Pelz-Kampagne ‘Ink, not Mink‘. Sein gesamtes Vermögen wird auf 16 Millionen Dollar geschätzt.