Olaf Schubert wird in seiner Anfangszeit belächelt, später gefeiert. Er lässt sich davon nicht entmutigen. Denn keiner hat ein größeres Selbstbewusstsein und kann sich selbst (und andere) so gut auf die Schippe nehmen wie er. Dabei ist Olaf mit dem immer gleichen gelb-grün gemusterten Karo-Pullunder bekleidet, sodass sich seine Fans schon fragten, ob er nur dieses eine Kleidungsstück besitzen würde. Doch auch darauf weiß Olaf Schubert eine Antwort: Seine Oma strickt gern rund um die Uhr. Der Wahrheitsgehalt dieser Aussage darf bezweifelt werden. Ansonsten scheint es nichts zu geben, was die Kunstfigur Olaf Schubert nicht kann. Er spielt Schlagzeug, singt, veröffentlicht Hörspiele sowie Bücher und tingelt unermüdlich durch den Osten des Landes. Sein alter Ego schlägt auch kritische Töne zum Zeitgeschehen an.

Es dauert nicht lange, bis die Comedy-Kunstszene Olaf Schubert entdeckt. Seinen deutschlandweiten Durchbruch erlangt er Anfang des neuen Jahrtausends mit seinem Debüt im ‘Quatsch Comedy Club’. Ab da geht es steil bergauf. Nach mehreren lokalen Kleinkunstpreisen gewinnt Olaf Schubert 2008 den Deutschen Comedypreis als ‘Bester Newcomer’. Der ostdeutsche Comedian ist Gast in ‘Night Wash’ und diversen anderen satirischen Formaten. Einige seiner Bühnenshows werden aufgezeichnet und zur besten Sendezeit im Fernsehen gezeigt.

Ab 2009 gewinnt er jedes Jahr in Folge den Deutschen Comedypreis als Ensemblemitglied der ‘heute-show’ des ZDF. 2013 gilt er bereits als bester Komiker der Nation. Seit 2014 moderiert er eine eigene Sendung: ‘Olaf verbessert die Welt!’ Das Format kommt beim jungen Publikum so gut an, dass sich das ARD die Rechte vom MDR sichert, bevor ein Privatsender auf die Idee kommt, den genialen Komiker unter Vertrag zu nehmen. Die Gefahr dürfte jedoch nicht bestehen, denn Olaf mag sich nicht verheizen lassen und pflegt nach wie vor einen engen Kontakt zu seinen Fans.