Ein Spot für eine Sorte Schokoladenplätzchen war dabei besonders erfolgreich. 1990 spielte er dann im Alter von 15 Jahren den ‘Chickie‘ in dem Filmklassiker ‘Rocky V‘. Zwei Jahre später bekam er seine zweite Rolle in ‘Alan & Naomi‘.

Berühmt wurde er dann ab 1995 dank der TV-Serie ‘Auf schlimmer und ewig‘, die in Deutschland auf RTL II gezeigt wurde. Von 2004 bis 2011 hatte er dann eine der Hauptrollen in der erfolgreichen TV-Serie ‘Entourage‘, die zwischen 2005 und 2008 siebzehn Mal für den ‘Emmy‘ nominiert wurde. Die Serie erhielt insgesamt sieben ‘Emmys‘, einen ‘Golden Globe‘ und einige weitere US-Auszeichnungen. Sie war insgesamt etwa 40 Mal für verschiedene amerikanische TV-Preise nominiert. Die von Kevin Connolly verkörperte Hauptrolle ist der beste Freund eines jungen Schauspielers, der Karriere machen will. In der Serie entwickelt er sich vom Freund zum Assistenten des Schauspielers und wird schließlich sein Agent. Die Serie basiert auf den wirklichen Erfahrungen, die der Schauspieler Mark Wahlberg am Anfang seiner Karriere gemacht hatte. In Deutschland war die Serie auf dem Fox Channel zu sehen. 2015 wurde ein Spielfilm mit dem gleichen Titel gedreht, in dem Kevin Connolly ebenfalls die Hauptrolle hatte.

Ab 2014 sah man ihn in den USA in der TV-Serie ‘Friends with Better Lives‘. Kevin Connelly arbeitet auch oft hinter der Kamera als Regisseur. Von 1997 bis in das Jahr 99 war er Regisseur der Serie ‘Auf schlimmer und ewig‘. Er hat bei zwei Episoden von ‘Entourage‘ Regie geführt. Außerdem hat er vier Spielfilme gedreht: ‘Whatever We Do‘ (2003) ‘Gardener of Eden‘ (2007), ‘ESPN 30 for 20‘ (2013) und ‘Dear Eleanor‘ (2014).