"'Shadow Days' handelt von Jen", weiß ein Nahestehender. "Es hat lange gedauert, bis er über sie hinweg war. Er hat sie sehr geliebt." Wie der Informant weiter verrät, habe der Musiker, zu dessen Ex-Freundinnen außerdem Jessica Simpson und Jennifer Love Hewitt gehören, das Lied als Abschiedsbrief an die 43-jährige Hollywood-Darstellerin verfasst. "Er ist letztendlich in sich gegangen und hat erkannt, dass sie nicht richtig füreinander waren."