Doch Jason Lee hatte andere Pläne als die Schule zu besuchen und verließ diese im Alter von 16 Jahren vorzeitig. Er wollte professioneller Skateboarder werden, da ihn dieser Sport sehr begeisterte. Für insgesamt sieben Jahre lang arbeitete er als Profi-Skateboarder und knüpfte so auch Kontakte zu Musik- und Filmproduzenten. Er ist Gründer und Besitzer seiner eigenen Skateboard-Firma mit dem Titel ‘Stereo Manufacturing Corp.’ und konzentrierte sich erst nach einigen erfolgreichen Jahren in der Skateboard-Szene auf die Schauspielerei.

Nach einem ersten nennenswerten Erfolg im Film ‘Chasing Amy’ aus dem Jahr 1997 spielte Jason Lee in ‘Der Staatsfeind Nr.1’ seine erste Hollywood-Rolle und war anschließend in etlichen, bekannten Filmproduktionen zu sehen. Auffällig ist vor allem die häufige Zusammenarbeit mit dem Regisseur Kevin Smith, der vor allem für seine New-Jersey-Filmreihe berühmt ist (‘Mallrats’, ‘Dogma, ‘Clerks’ etc.). Jason Lee setzte seine beiden Berufswünsche erfolgreich in die Tat um und überzeugte in einer Vielzahl von Rollen. Heute gehört er der Religionsgemeinschaft Scientology an – eine Überzeugung, die zum Beziehungsaus mit seiner ersten Ehefrau Carmen Llywelyn geführt hatte.