Holly Madison stammt aus Alaska, studierte jedoch in Los Angeles. Als Kellnerin der Kette „Hooters", die für ihr sexy Personal bekannt ist, wurde der damals 75-jährige Hugh Hefner auf die 21-jährige Studentin aufmerksam. Holly sollte 2001 bei Hefner einziehen und wurde direkt seine offizielle Hauptfreundin, sieben Jahre später trennte sich das Paar.
Und das war wohl genau die richtige Entscheidung, denn danach startete die Karriere der heute 43-Jährigen erst so richtig: Nach der Playboy-Ära trat Holly vier Jahre lang in einer Burlesque-Show in Las Vegas auf, ihr dortiges Leben wurde als Reality-Show unter dem Titel „Holly's World" verfilmt. Anschließend heiratete sie ihren Freund Pasquale Rotella, mit dem sie zwei Kinder hat. Im September 2018 gaben sie per Instagram ihre Trennung bekannt.
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Seit August 2022 hat die 43-Jährige sogar einen Podcast mit einem anderen Bunny, Bridget Marquardt: In „Girls Next Level“ besprechen die zwei jede Woche ihre Zeit in der Playboy-Villa: Was war Fake, was echt – spannende Insides von den zwei wohl bekanntesten Hefner-Häschen.
Doch damit nicht genug: Holly schaffte etwas, wovon jeder Autor nur träumt – sie landete mit ihrem Buch „Down the Rabbit Hole“ auf Platz eins der „New York Times"-Celebritiy-Bestseller-Liste. Ein Meilenstein für das einstige Playmate!