Wer die Story des Films immer noch nicht kennt: Die zwei reichen und gelangweilten Stiefgeschwister Kathryn (Sarah Michelle Gellar) und der skrupellose Aufreißer Sebastian (Ryan Phillippe) haben es zu ihrem Hobby gemacht, Menschen zu manipulieren. Als es Sebastian auf Anette (Reese Witherspoon), die unschuldige Tochter des neuen Rektors, abgesehen hat, geht er mit seiner Stiefschwester eine fatale Wette ein. Dass Sebastian dabei Gefühle für Anette entwickelt, macht es besonders schwer.

Die Intrigen, die Drogenexzesse und Sexszenen des Films wurden immer wieder heiß diskutiert. Unvergessen bleibt dabei auch die Szene zwischen Blair und Gellar, wie sie im Park miteinander Zungenküsse üben ...