Schon als Student gründete er eine Kabarettgruppe: ‘Die Namenlosen’. Fast nahtlos ging es dann weiter mit der legendären ‘Münchner Lach- und Schießgesellschaft’. Erfolg reihte sich an Erfolg, erst 1972 kam es zu einer Art Krise. Die gesamte deutsche Kabarett-Szene tat sich schwer, als Willy Brandt Kanzler wurde. Auch Dieter Hildebrandt fehlte als überzeugter Sozialdemokrat nun die Angriffsfläche. Die ‘Münchner Lach- und Schießgesellschaft’ löste sich auf.

Eine Arbeitspause bedeutete das jedoch nicht. Hildebrandt tourte mit Kollegen durch Deutschland und Österreich, schrieb Bücher und Drehbücher. Dann folgten die ZDF-Serie ‘Notizen aus der Provinz’ und später der ‘Scheibenwischer’, welcher in der ARD ausgestrahlt wurde. Beide Programme lösten politische Proteste aus. ‘Notizen aus der Provinz’ wurde vom ZDF während des Wahljahrs 1980 gestoppt, beim ‘Scheibenwischer’ blendete sich 1986 der Bayerische Rundfunk aus der gemeinsamen ARD-Übertragung aus.

1985 eroberte er als leicht trotteliger Pressefotograf die Herzen der Zuschauer mit der Münchner TV-Serie ‘Kir Royal’. Seinen letzten großen TV-Auftritt bekam Dieter Hildebrandt am 2. Oktober 2003 mit einer ‘Scheibenwischer’-Gala.

Aber auch danach zog er sich keineswegs als Rentner zurück, sondern tourte mit einem neuen Programm durchs Land. Mit seinem fast legendär gewordenen Rentner-Rap wirbelte er mit seinem Spazierstock über die Bühne und zeigte, wie jung er im Herzen geblieben war. Außerdem hielt er pro Jahr bis zu 180 Lesungen. Sein letztes Buch ‘Letzte Zugabe’ erschien 2014, ein Jahr nach seinem Tod.