Auf diese Art und Weise entstanden bis zum Ende der 1980er-Jahre etwa 250 eigene Lieder. Im Jahr 1989 publizierte Dittrich sein Debütalbum unter dem Titel ‘Modern Guy‘ und versuchte sich parallel dazu auch erstmals im komödiantischen Fach: Als Stand-Up-Comedian trat er im Abendprogramm kleinerer Clubs auf. Hierbei lernte er im Jahre 1992 den Komiker und Musiker Wigald Boning kennen. Neben einer privaten verband die beiden auch bald eine berufliche Freundschaft. Es folgten erste gemeinsame Auftritte.

Der Durchbruch gelang Olli Dittrich durch sein und Bonings Mitwirken an der ‘RTL Samstag Nacht Show‘ – die beiden Komiker betätigten sich hierbei nicht nur als Darsteller, sondern zeichneten auch als Autoren für die Sketche zu ‘2 Stühle – 1 Meinung‘, ‘Spocht‘ und ‘Kentucky schreit ficken‘ verantwortlich. Dies machte Dittrich nicht nur einem breiten Publikum bekannt, sondern brachte ihm im folgenden Jahr auch die Auszeichnung mit dem ‘Goldenen Löwen‘, dem ‘Bambi‘ und dem ‘Bayerischen Filmpreis‘ ein. Währenddessen widmeten sich Dittrich und Boning verstärkt der Musik und gründeten im Zuge dessen die Band ‘Die Doofen‘.

Die Gruppe absolvierte ihre Auftritte zunächst im Rahmen der ‘RTL Samstag Nacht Show‘ unter dem Motto ‘Lieder, die die Welt nicht braucht‘ und konnte dabei zunehmend Erfolge verzeichnen. Es folgten daraufhin erste CD-Publikationen. Insbesondere die Single ‘Mief‘ traf den Geschmack des Publikums und konnte sich im Jahre 1995 mehrere Wochen an der Spitze der deutschen Charts halten. Olli Dittrich wurde als Mitglied der Gruppe daraufhin mit dem ‘Echo‘, dem ‘Bambi‘ und der ‘Goldenen Stimmgabel‘ ausgezeichnet.

1997 versuchte sich Dittrich in einem neuen Metier: In der Produktion ‘Der Neffe‘ trat er erstmals als Filmschauspieler vor die Kamera; sein Leinwanddebüt gab er im folgenden Jahr in dem Film ‘Frau Rettich, die Czerni und ich‘. Im Jahre 2000 erhielt Dittrich eine eigene ZDF-Show, welche unter dem Titel ‘Olli, Tiere, Sensationen‘ ausgestrahlt wurde. Kurz darauf entstand gemeinsam mit Anke Engelke die Idee zur Improvisations-Comedy ‘Blind Date‘, die später aufgrund des großen Erfolges im Spielfilmformat produziert wurde. Engelke und Dittrich wurden hierbei mit dem ‘Adolf-Grimme-Preis‘ geehrt. 2004 war der Komiker erneut im Kino zu erleben: An der Seite von Oliver Kalkofe und Bastian Pastewka spielte Dittrich in der Edgar-Wallace-Filmparodie ‘Der Wixxer‘, welche zu einer der erfolgreichsten Kinoproduktionen des Jahres wurde.

Dittrich übernahm hier die Rolle des trotteligen Ehemannes Dieter Dubinsky. Im selben Jahr startete die vom WDR ausgestrahlte Comedyserie ‘Dittsche – das wirklich wahre Leben‘. Für das tragikomische Kammerspiel, das live aus einem Imbiss in Hamburg-Eppendorf gesendet wurde, wurde Dittrich, der hier den arbeitslosen philosophierenden Trinker Dittsche mimte, erneut mit dem ‘Adolf-Grimme-Preis‘ geehrt. Die Sendung selbst avancierte mehr und mehr zum Kult und erhielt den ‘Deutschen Fernsehpreis‘.

Im Jahre 2007 fungierte Olli Dittrich ebenfalls als Werbebotschafter: In Mehrfachrollen trat er in einem Werbespot der Elektromarkt-Kette ‘Media Markt‘ auf und karikierte hierbei verschiedene Prototypen von Kunden.