Er moderierte bei ‘Radio RST‘ und später auch beim Sender ‘ffn‘. Hier konnte er erste Erfahrungen im komödiantischen Fach sammeln. Neben Kollegen wie Oliver Welke, Andreas Liebold und Dietmar Wischmeyer wirkte Kalkofe an der Comedy-Sendung ‘Frühstyxfernsehen‘ mit. Darin kreierte er verschiedene fiktive Charaktere, die später bundesweit von konkurrierenden Sendern übernommen wurden. Insbesondere die Figur des ‘Onkel Hotte‘, die von Kalkofe selbst mit Rippunterhemd, Hornbrille und Plüsch-Hausschuhen verkörpert wurde, machte ihn in ganz Deutschland bekannt.

Aber vor allem im niedersächsischen Sendegebiet waren die recht eigenwilligen Märchenerzählungen von ‘Onkel Hotte‘ wie ‘Spiel mir das Lied vom Zwerg‘ oder ‘Tante Vettel‘ bei seinen Zuhörern sehr beliebt. Hier kam es wegen des Erfolgs sogar zu mehreren CD-Publikationen. Parallel zu seiner Arbeit beim Rundfunk versuchte Kalkofe sich eine Karriere beim Fernsehen aufzubauen. Sein Durchbruch gelang ihm 1994 mit seiner eigenen Sendung ‘Kalkofes Mattscheibe‘, in der er andere TV-Formate parodierte und Original-Ausschnitte aus den Sendungen satirisch kommentierte. Charakteristisch für die Sendung wurden Kalkofes Auftritte in den Rollen der von ihm parodierten Personen, oftmals in Doppel- oder Frauenrollen.

Für sein Konzept sowie für seine Leistung als Schauspieler und Moderator erhielt er kurz darauf den ‘Adolf-Grimme-Preis‘. Im Jahr 2003 wagte Oliver Kalkofe den Schritt auf die Kinoleinwand. In Zusammenarbeit mit Bastian Pastewka und Oliver Welke schrieb er das Drehbuch zu ‘Der Wixxer‘, eine Parodie auf sämtliche Edgar-Wallace-Filme, in der Kalkofe die Rolle des ‘Chief Inspector Even Longer‘ verkörperte. Der Film wurde mit zahlreichen TV-Stars wie Christoph Maria Herbst und Anke Engelke verfilmt und feierte 2004 in den deutschen Kinos Premiere. 2007 erschien die Fortsetzung ‘Neues vom Wixxer‘. Im Jahre 2012 wurde die Sendung ‘Kalkofes Mattscheibe‘ erneut ins Programm genommen, überarbeitet und unter dem neuen Titel ‘Kalkofes Mattscheibe Rekalked‘ vom Free-TV-Sender ‘Tele 5‘ ausgestrahlt.

Im selben Jahr bekam Kalkofe mehrere Gastauftritte in Thomas Gottschalks Talksendung ‘Gottschalk Live‘. Ab März 2013 war der Kabarettist in einem neuen Format zu erleben. In der Sendung ‘Nichtgedanken‘ las Kalkofe aus Autobiografien von Prominenten wie Daniela Katzenberger, Bushido oder Heino. Im Sommer 2013 übernahm Kalkofe zudem die Moderation der Sendung ‘Die schlechtesten Filme aller Zeiten‘, die satirisch verschiedene B-Filme und Flops der Filmindustrie vorstellt.