Hatte sich in seiner Jugend noch alles um den Sport gedreht, musste er seine aussichtsreiche Sportkarriere leider vorzeitig aufgeben. Der Erfolg hat sich trotzdem eingestellt, denn auch als Fernseh- und Filmdarsteller begeisterte der US-Amerikaner viele Fans auf der ganzen Welt. Während der High School Zeit in Santa Monica datete Cain für etwa zwei Jahre lang Brooke Shields, die als Model und Schauspielerin Karriere machte. Im Jahr 1997 verlobte sich Dean Cain mit der Country-Sängerin Mindy McCready, trennte sich jedoch bereits ein Jahr später wieder von ihr. Bis heute hat der begehrte Schauspieler nicht geheiratet. Am 11. Juni 2000 brachte seine Ex-Freundin Samantha Torres Cains ihren gemeinsamen Sohn zur Welt. Christopher Dean Cain wurde nach seinem Adoptivvater, dem Filmregisseur Christopher Cain benannt. Sein berühmter Papa Dean besitzt heute mehrere Wohndomizile: Darunter Häuser in Malibu – der Stadt, in der er großwurde – Colorado, Aspen und auf der Insel Ibiza.

Neben dem Beruf als Schauspieler ist Dean Cain auch politisch engagiert und interessiert. So unterstützte er im Rahmen der Präsidentschaftswahlen 2012 den Kandidaten der republikanischen Partei und trat in Diskussionsrunden in US-amerikanischen Nachrichtensendungen auf.