Benji Gregory wuchs in seiner Geburtsstadt Encino auf, einem Stadtteil im südlichen San Fernando Valley. Schon früh trat Benji in die Fußstapfen seiner Eltern und Verwandten und spielte erste Fernsehrollen. Im Jahr 1986 war er gleich in mehreren Rollen auf einmal zu sehen, wie zum Beispiel in ‘Mr. Boogedy – Aurie Davis’, dem US-amerikanischen Spielfilm ‘Jumpin‘ Jack Flash’ oder auch ‘Thompson’s Last Run’. Und das bereits im Kindesalter von nur acht Jahren. Der junge Kinderschauspieler verbuchte zudem einige Gastauftritte in seinem Jobportfolio, darunter Kurzrollen in der Polizei-TV-Serie ‘T. J. Hooker’ (1984) und dem Comedyformat ‘Punky Brewster’.

Die erfolgreichste Rolle seiner verhältnismäßig kurzen Schauspielkarriere spielte Benji Gregory Ende der 1980er Jahre als Familiensohn Brian Tanner in der unvergessenen Sitcom ‘Alf’. An der Seite von Andrea Elson und Max Wright galt er damals als beliebtes Fernsehgesicht und begeisterte viele Millionen Fans vor den Bildschirmen. Benjamin Gregory Hertzberg, so der richtige Name des damaligen ‘Alf’-Stars gab seine Karriere als Schauspieler im Jahr 1993 auf und suchte nach einem anderen Job in der Unterhaltungsindustrie.